Luoghi d'interesse - Monumenti

In centro

• Il Palazzo Comunale, eretto nel XIV secolo durante la dominazione perugina;
• La Pinacoteca Comunale, ospitata nei locali dell'antica Chiesa di Sant'Angelo. Vi sono conservati corali, oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a dipinti di scuola umbra e toscana;
• La Torre del Cassero, che domina la città e sorge sulla più antica area abitata di Castiglion Fiorentino. Ricostruita durante la dominazione perugina intorno alla metà del XIV secolo (il piccolo casseretto all'apice della Torre è del 1350), la Torre fu realizzata sulla base di una precedente struttura etrusca;
• Il Palazzo Pretorio (1412), ospitante la Biblioteca comunale e il Museo archeologico. Quest'ultimo conserva reperti per lo più bronzei o di terracotta dell'epoca etrusca, romana e medievale;
• Le Logge del Vasari (edificate nel 1513 e solo in seguito ritoccate dal Vasari), site nella Piazza del Municipio nel lato antistante al Palazzo Comunale. Si affacciano sulla Valle di Chio e sulla Collegiata;
• Il teatro comunale, costruito fra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo.

Nelle zone limitrofe

• Castello di Mammi (XII secolo), antica dimora della nobile famiglia castiglionese dei Lambardi e di cui restano attualmente rovine nell'omonima località;
• Castello della Montanina, antica roccaforte dei Tarlati di Arezzo, edificato nell'XI secolo, successivamente distrutto e mai ricostruito, i cui resti sorgono sull'omonima montagna a est di Castiglion Fiorentino.
• Castello di Montecchio Vesponi, nell'omonima località;

Chiese

• Chiesa di San Francesco, costruzione romanico-gotica della fine del XIII secolo, che conserva tra gli altri un pregevole San Francesco di Margaritone d'Arezzo;
• Pieve di San Giuliano (XV secolo) e l'antistante Collegiata omonima, realizzata nel XIX secolo, in cui sono conservati una Madonna di Bartolomeo della Gatta, una terracotta robbiana, una tavola di Lorenzo di Credi e una Madonna in trono di Segna di Bonaventura;
• Chiesa di Sant'Agostino (già convento agostiniano), risalente al XIV secolo;
• Chiesa della Madonna della Consolazione, di pianta ottagonale, il cui progetto è attribuito ad Antonio da Sangallo il Giovane e la cui realizzazione fu terminata nel 1607;
• Chiesa del Gesù, realizzata nel XVI secolo dalla Congregazione del Santissimo Sacramento e ospitante pregevoli opere quali l'Ultima cena di Francesco Morandini detto il Poppi e la Resurrezione di Cristo di Francesco Vanni;
• Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, risalente al XVII secolo, nella quale è conservato un Crocifisso ligneo attribuito alla scuola di Baccio da Montelupo;
• Chiesa di Sant'Angelo al Cassero, antico edificio del XII secolo, fregiato da notevoli lavori di Giorgio Vasari;
• Chiesa di Santa Chiara, risalente al XVI secolo, oggi chiusa e connessa al convento delle clarisse;
• Chiesa di Santo Stefano (o di San Lazzo), edificata dalla Compagnia di Santo Stefano nel XIV secolo e con pareti affrescate da un pregevole ciclo trecentesco, con Storie di Santo Stefano e Storie della Passione.

Manifestazioni

• Palio dei Rioni di Castiglion Fiorentino, la terza domenica di giugno;
• Piazza del Collezionista, mostra di scambio di cose vecchie e usate, quarta domenica di ogni mese;
• Oliomangiando, festa dell'olio nuovo, ultimo fine settimana di novembre;
• Processione della Settimana Santa (Martedì, Mercoledì e Venerdì Santo), che culmina con la Volata (rincorsa con la statua del Cristo Risorto nella Collegiata) alla mezzanotte del Sabato Santo. Ogni 2 anni (precisamente negli anni pari) si tiene la Sacra Rappresentazione della Passione di Nostro Signore Gesù Cristo, svolta da veri e propri attori nel Piazzale Garibaldi;
• Maggio Castiglionese, che si tiene per l'intero mese di maggio, esposizione dei prodotti tipici locali (gastronomia, artigianato, macchinari agricoli);
• Festa medievale Biancazzurra, rievocazione del passato medievale di Castiglion Fiorentino, a cura del Rione Cassero. Si svolge tra l'ultimo fine settimana di maggio e il primo di giugno nel piazzale antistante la Torre del Cassero;
• I Giorni di Bacco, terzo e quarto fine settimana di ottobre nel centro storico, vini e prodotti tipici della zona, organizzata dal Terziere Porta Fiorentina;
• Presepe vivente, nei giorni di Santo Stefano e dell'Epifania, per le vie della città;
• Estate Castiglionese, con sagre e feste nelle varie frazioni:
• Sagra della Pizza, ultimo fine settimana di giugno e primo fine settimana di luglio in località La Nave;
• Sagra dello Struzzo, secondo fine settimana di luglio in località Manciano La Misericordia;
• Festa del Vescovo sul giuncheto, terzo sabato di luglio;
• Sagra della Ranocchia Chianina, ultimo fine settimana di luglio e primo fine settimana di agosto in località Brolio;
• Bisteccata, il giorno di Ferragosto a Montecchio Vesponi;
• Festa della Madonna del Bagno, presso il Santuario della Madonna del Bagno (30 agosto);
• Sagra della Castagna e Palio dei Carretti, terza domenica di ottobre in località Montecchio Vesponi